一氯乙酸

一氯乙酸，也称氯乙酸、氯代乙酸，是一个有机羧酸，化学式为ClCH2CO2H。一氯乙酸是有机合成中的重要试剂，为有潜在危险的烷基化试剂。

氯乙酸
IUPAC名
Chloroacetic acid
别名 一氯乙酸、氯代乙酸
识别
CAS号 79-11-8  checkY
PubChem 300
ChemSpider 10772140
SMILES
 
  • ClCC(O)=O
InChI
 
  • 1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
InChIKey FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
EINECS 201-178-4
ChEBI 27869
RTECS AF8575000
KEGG D07677
性质
化学式 C2H3ClO2
94.50 g·mol⁻¹
外观 无色或白色晶体
密度 1.58 g cm−3 (固)
熔点 63 °C
沸点 189 °C
溶解性（水） 可溶
pKa 2.87[1]
危险性
警示术语 R：25-34-50
安全术语 S：23-37-45-61
MSDS External MSDS
主要危害 烷基化试剂
NFPA 704
1
3
0
 
闪点 126 °C
相关物质
相关化学品 2-氯丙酸、氯乙酸钠
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

無色或白色易潮解結晶。以α、β、γ三種形式存在。易溶於水、乙醇、乙醚、苯、二氧化硫和氯仿，具有腐蝕性 一氯乙酸由红磷、硫或碘催化下乙酸與氯氣反應得到：

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

三氯乙烯用硫酸水解时也会产生氯乙酸。

性质

一氯乙酸对水杨醛发生O-烷基化，然后生成的醚发生脱羧反应，可用于合成苯并呋喃。[2]

参见

参考资料
  1. Ionization Constants of Heteroatom Organic Acids 的存檔，存档日期2007-10-08.
  2. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone （页面存档备份，存于）." Org. Synth. 46: 28.
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