烯丙醇

烯丙醇，丙烯的3位被羟基取代后得到的醇衍生物，即3-丙烯醇，结构为CH2=CH-CH2-OH。广义的烯丙醇泛指带双键的醇，同时双键和羟基的相对位置满足3-丙烯醇的结构。

烯丙醇
IUPAC名
Prop-2-en-1-ol
Allyl alcohol
识别
CAS号 107-18-6  checkY
PubChem 7858
ChemSpider 13872989
SMILES
 
  • OCC=C
InChI
 
  • 1/C3H6O/c1-
    2-3-4/h2,4H,1,3H2
InChIKey XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
ChEBI 16605
KEGG C02001
性质
密度 0.854 g/ml
熔点 −129 °C
沸点 97 °C
溶解性（水） 可溶
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
危害环境危害环境N
警示术语 R：R10-R23/24/25-R36/37/38-R50
安全术语 S：S1/2-S36/37/39-S38-S45-S61
欧盟编号 603-015-00-6
NFPA 704
3
3
0
 
闪点 21 °C
自燃温度 378 °C
爆炸極限 2.5–18.0%
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

烯丙醇可以使用多种方法获得。[1] 传统路线是烯丙基氯的水解：

CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

烯丙醇也可由环氧丙烷的重排反应得到，反应需要在高温下由明矾催化。这一路线与烯丙基氯路线相关，好处是不会生成氯化钠。另一种不生成含氯中间体的方法是将丙烯乙酰氧基化为乙酸烯丙酯：

CH2=CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H → CH2CHCH2O2CCH3 + H2O

乙酸烯丙酯水解会生成烯丙醇。丙烯可以被氧化成丙烯醛，加氢後会生成烯丙醇。

其他方法

烯丙醇理论上可由正丙醇进行脱氢获得。在实验室中，烯丙醇由丙三醇和甲酸反应来制备。[2] 烯丙醇一般来说也可由烯丙基化合物与二氧化硒进行烯丙位氧化来制备。

应用

烯丙醇主要用於转化为丙三醇，这一反应的中间产物是缩水甘油。另外，多种可聚合酯都可由烯丙醇制备，如邻苯二甲酸二烯丙酯。[1]

安全性

烯丙醇的毒性比醇大，阈限值（TLV）为2 ppm，是一种催泪剂。[1]

参考文献
  1. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_425
  2. Oliver Kamm and C. S. Marvel (1941). "Allyl alcohol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 42.

外部链接
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