碘仿

碘仿（英語：）是化学式为CHI3的化合物，属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体，有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇（78 g/L, 25 °C），有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚（136 g/L, 25 °C），易溶于苯和丙酮（120 g/L, 25 °C）。

碘仿
Ball and stick model of iodoform
IUPAC名
Triiodomethane
三碘甲烷
识别
CAS号 75-47-8  checkY
PubChem 6374
ChemSpider 6134
SMILES
 
  • IC(I)I
Beilstein 1697010
EINECS 200-874-5
ChEBI 37758
RTECS PB7000000
KEGG D01910
MeSH iodoform
性质
化学式 CHI3
摩尔质量 393.73 g·mol−1
外观 淺黃色不透明晶體
氣味 類似番紅花的氣味[1]
密度 4.008 g cm−3[1]
熔点 119 °C（392 K）
沸点 218 °C（491 K）
溶解性（水） 100 mg L−1[1]
溶解性（乙醚） 136 g L−1
溶解性（丙酮） 120 g L−1
溶解性（乙醇） 78 g L−1
log P 3.118
kH 3.4 μmol Pa−1 kg−1
磁化率 −117.1·10−6 cm3/mol
结构
晶体结构 六方
配位几何 四面體
分子构型 四面體
热力学
ΔfHm⦵298K 180.1–182.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵ −716.9 – −718.1 kJ mol−1
热容 157.5 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P280, P305+351+338
NFPA 704
0
2
1
 
PEL 無[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
  • 355 mg/kg （口服、鼠）[1]
  • 1180 mg/kg （皮膚吸收、鼠）[1]
  • 1.6 mmol/kg（皮下注射、鼠）[3]
相关物质
相关化合物
相关化学品
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

35~92°C时，碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为：d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°，偶极矩1D，空间群P63，晶胞参数a = 6.83 Å，c = 7.52 Å。

5.63MPa时，碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786（D, 20 °C）。

合成

它首先由Georges Serrulas于1822年合成，分子结构则由杜马（Jean-Baptiste Dumas）在1834年釐清。

碘仿可由卤仿反应合成，原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物：

  • 甲基酮：CH3COR，R是有机基团
  • 乙醛：CH3CHO
  • 乙醇：CH3CH2OH
  • 甲基二级醇：CH3CHROH，R是烷基或芳基

因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解，故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。

以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在，称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀，则可证明试样中存在甲基酮。

反应

有些试剂（比如氢碘酸）可将碘仿转化为二碘甲烷。

也可将碘仿转化为二氧化碳：碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳，再经硫酸和五氧化二碘氧化。

用途

20世纪初开始，碘仿被用作伤口防腐药，现已被更好的物质代替。 歷來作為止血首選，美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。

参考资料
  1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  3. Merck Index, 12 Edition, 5054

参见

外部链接
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