过氧苯甲酸

过氧苯甲酸也称过苯甲酸，是由苯甲酸衍生出的过酸。

过氧苯甲酸
结构
球棍模型
识别
CAS号 93-59-4  checkY
ChemSpider 456283
SMILES
 
  • OOC(=O)c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C7H6O3/c8-7(10-9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,9H
InChIKey XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYAA
EINECS 202-260-2
MeSH C017611
性质
化学式 C7H6O3
138.12 g/mol g·mol⁻¹
熔点 41–42 °C[1]
pKa 7.8[1]
相关物质
相关化学品 间氯过氧苯甲酸，过氧化氢，苯甲酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

片状有辛辣气味的晶体，易升华，易随水蒸气蒸发，处理不当易爆炸。极难溶于水，微溶于石油醚，易溶于有机溶剂。

制备

将氢氧化钠11千克、七水硫酸镁1千克自来水250升溶液冷至5度，加入30%双氧水15升，再次冷至5度，剧烈搅拌下，快速加入苯甲酰氯17.6千克，立即产生过氧苯甲酰沉淀，反应液温度自然上升至15度，继续搅拌一小时以便使过氧苯甲酰水解成过氧苯甲酸钠，保温毕反应混合物呈乳状。过滤除去过氧苯甲酰（约1千克），滤液倾入浓硫酸15千克及冰75千克的混合物中，析出过氧苯甲酸，过滤得冰水洗涤。干燥得产品约13千克熔点40-42度，纯度99.5%。

用途

过氧苯甲酸可用于烯烃环氧化，不饱和化合物分析，如和苯乙烯的Prilezhaev反应可得到苯基环氧乙烷。[2]

参考资料
  1. Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A19, Wiley, p. 206
  2. Harold Hibbert and Pauline Burt (1941). "Styrene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 494.
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